ご指摘の通りでした。 知らず知らずのうちに、4個もRUBYをインストールしていました。 快適に debug 出来るようになりました。 本当に有難うございました。 > >じゃ、それぞれの環境でp $:を実行してみて比べてみるとか。cygwin >とcygwin以外で別のrubyが動いてるような気がします。 >